Au Cap, ville portuaire où cohabitaient d’importantes populations indiennes, chinoises, malaisiennes et d’autres origines, il se trouvait au cœur d’un brassage culturel qui, naturellement, remettait en question l’éthique de division du système d’apartheid – notamment dans le District Six, quartier cosmopolite du centre-ville où sa famille a déménagé durant son enfance.
À 15 ans, il se produisait déjà en public, d’abord comme chanteur, puis comme pianiste au sein de grands orchestres. En 1958, il forma le Dollar Brand Trio avec Johnny Gertze à la basse et Makaya Ntshoko à la batterie, cherchant à fusionner les sonorités du Cap avec le bebop américain. Peu après, le trio s’associa à un groupe de cuivres de Johannesburg animés par une même ambition créative : Kippie Moeketsi, Hugh Masekela et Jonas Gwangwa. Leur brève collaboration, baptisée Jazz Epistles, donna lieu à une série de concerts désormais légendaires dans les deux villes, ainsi qu’au premier enregistrement bebop de l’histoire sud-africaine, « Jazz Epistle Verse 1 » (1960).
M. Ibrahim percevait dans le bebop – et notamment dans le jeu pianistique quasi-cubiste de Thelonious Monk – une racine africaine. « Pour nous, ce que faisait Monk était si naturel. L’approche rythmique que certains jugeaient étrange s’inscrivait pleinement dans la tradition africaine. Lorsque je l’ai rencontré, je l’ai remercié pour toute cette inspiration. Il fut très surpris ; il m’a dit : « Vous êtes le premier pianiste à me dire cela. »
Il espérait devenir médecin, mais l’apartheid l’empêcha d’intégrer la faculté de médecine. Il se consacra alors à la lecture et à la pratique du piano. En 1962, il quitte l’Afrique du Sud avec sa compagne, la chanteuse Sathima Bea Benjamin, face à la montée de la violence de l’apartheid et à la répression du milieu jazz du District Six. La même année, Mandela est emprisonné et le Congrès national africain est interdit.
