Il est élu président de la République en mai 1995 face au candidat socialiste, Lionel Jospin. Son premier ministre est Alain Juppé, fidèle entre les fidèles. Jacques Chirac met fin aux essais nucléaires avec une dernière campagne en juillet 1995 ; il décide de se rapprocher de l’OTAN et contribue à la fin de la guerre en Bosnie-Herzégovine avec les accords de Dayton, signés en décembre 1995 à l’Elysée. Mais le gouvernement Juppé devient très impopulaire en raison de l’opposition massive à la réforme des retraites du secteur public, projet qui doit être abandonné à l’hiver. De plus en plus contesté, Jacques Chirac décide de dissoudre l’Assemblée nationale en 1997. C’est un échec cuisant. La gauche menée par Lionel Jospin l’emporte, et ce dernier devient premier ministre. C’est une nouvelle cohabitation, qui durera cinq ans. C’est à cette époque qu’éclatent les affaires politico-financières du RPR et de la Mairie de Paris.

Malgré de nouvelles dissensions internes au RPR, qui contestent son autorité – de la part de Philippe Séguin, Nicolas Sarkozy ou Michèle Alliot-Marie, trois dirigeants autonomes par rapport à l’Elysée –, Jacques Chirac décide de se présenter à la présidentielle de 2002. Il favorise la fusion de l’UDF et du RPR : l’Union en mouvement (UEM) naît en avril 2001. Il mène une campagne axée sur la baisse des impôts et la lutte contre l’insécurité. Lionel Jospin est éliminé du premier tour le 21 avril 2002, et Jacques Chirac fait face à Jean-Marie Le Pen. La gauche appelle à faire barrage au FN. Jacques Chirac est largement réélu avec 82,21 % des suffrages le 5 mai 2002.