Herman B. Fowlkes était également musicien et jouait principalement de la basse et de la guitare. « Il avait une immense collection de jazz, et c’est ce que j’écoutais quand j’étais petite », se souvint-elle dans une interview accordée au National Endowment for the Arts en 2022. Dans cette même interview, Madame Wilson raconta comment elle avait commencé à jouer de la guitare, attirée par la Gibson archtop de son père, dont elle tirait les cordes pendantes enfant. « Elles vibraient, bien sûr, avec ce qu’on appelle des harmoniques, qui me paraissaient angéliques. C’était comme une musique céleste. C’est à ce moment-là que j’ai commencé à m’intéresser de plus en plus à la guitare. Alors, après sept ans de cours de piano, j’ai demandé à mon père si je pouvais commencer à jouer de la guitare. »
À ses débuts, Cassandra Wilson s’accompagnait à la guitare acoustique, suivant l’exemple de deux de ses principales influences : Robert Johnson et Joni Mitchell. Mais son parcours vers une carrière musicale professionnelle fut sinueux. Elle obtint une licence en communication de masse à l’Université d’État de Jackson, tout en étudiant le jazz avec le batteur Alvin Fielder, membre fondateur de l’Association pour la promotion des musiciens créatifs.
Au début des années 1980, elle s’installa à La Nouvelle-Orléans, où elle devint assistante de direction des relations publiques pour une chaîne de télévision locale et épousa un animateur de radio local nommé Anthony Wilson.
Lorsque les Wilson s’installèrent à New York, Cassandra intégra rapidement un groupe d’improvisateurs progressistes réunis autour du saxophoniste alto Steve Coleman et de son collectif M-BASE. Elle participa au premier album de Coleman, « Motherland Pulse », en 1985 – année où elle enregistra également son premier album, « Point of View », avec des « chimistes », tels que Coleman, le tromboniste Grachan Moncur III et le guitariste Jean-Paul Bourelly. Au cours des années suivantes, elle collabora avec les saxophonistes Henry Threadgill et Greg Osby, tout en réalisant des albums discursifs. L’exception à cette esthétique exploratoire fut « Blue Skies », sorti en 1988. Accompagnée d’une section acoustique impeccable – Mulgrew Miller au piano, Lonnie Plaxico à la basse, Terri Lyne Carrington à la batterie – Cassandra Wilson réinterpréta avec finesse des standards comme « I’m Old Fashioned » et « I Didn’t Know What Time It Was », dans un style rappelant celui de Betty Carter. Billboard l’a nommé album de jazz de l’année, mais Wilson, déçue par son succès modeste, a enchaîné cette œuvre directe et agréable avec un opus funk futuriste, « Jumpworld ».
