Au milieu des années 90, marquées par des fusions stylistiques croissantes, Cassandra Wilson fit une rencontre déterminante lorsqu’elle signa chez Blue Note Records. Un jeune producteur encore peu connu, Craig Street, avait emménagé dans son immeuble à Manhattan, et le courant passa immédiatement entre eux. Forts de deux titres produits ensemble – le classique « You Don’t Know What Love Is » et une reprise de « Tupelo Honey » de Van Morrison – Blue Note engagea Street pour produire son album de 1993, « Blue Light ’til Dawn », qui marqua un tournant dans sa carrière. Durant sa collaboration remarquée avec le label, la chanteuse a non seulement exploré ses racines du Mississippi, mais a également rendu hommage à une influence majeure, Miles Davis. Son album « Traveling Miles » a suivi un parcours typiquement imprévisible, mêlant compositions originales et morceaux comme « Miles Runs the Voodoo Down », et incluant même « Time After Time » de Cyndi Lauper. En 2006, avec « Thunderbird », elle a expérimenté la production pop et collaboré avec des producteurs extérieurs au monde du jazz, notamment Keefus Ciancia et T Bone Burnett.
Cassandra Wilson a quitté Blue Note après la sortie de son album « Silver Pony » en 2010, un ouvrage combinant enregistrements live et studio, avec les participations de John Legend et du saxophoniste Ravi Coltrane. En 2012, elle a produit « Another Country » avec Fabrizio Sotti, un album composé de chansons originales souvent interprétées à la guitare. Son album suivant, qui s’avéra être le dernier, était « Coming Forth by Day », un hommage de 2015 à Billie Holiday, l’une des figures spirituelles emblématiques de Cassandra Wilson. « Strange Fruit », un poème symphonique poignant décrivant la scène d’un lynchage dans le Sud des Etats unis d’Amérique.
