Le succès de « At the Pershing » découle en partie de l’interprétation à la fois ambitieuse et propulsive de M. Jamal du standard « Poinciana », qui reste son enregistrement le plus connu. Cependant, Ahmad Jamal  reçu des critiques pour n’avoir inclus aucune composition originale sur l’album, ce qui, selon lui, l’a incité plus tard à se concentrer sur l’écriture de sa propre musique.

La production de M. Jamal était aussi prodigieuse que son approche du piano était économique : il a sorti jusqu’à trois albums par an à la fin des années 1960 et au début des années 1970, et plus de 60 dans sa carrière.

Ahmad Jamal se lança également dans les affaires, fondant une poignée de maisons de disques, une discothèque et un restaurant, sis à Chicago appelé « l’Alhambra ». Le manque de compétence en matière de gestion ont vite conduit à la confusion des comptes de trésorerie et de résultat. Toutes ces entreprise s’écroulèrent les unes près les autres en moins d’une année de leur création. Conformément à ses croyances religieuses, l’Alhambra ne servait pas d’alcool, ce qui a vraisemblablement également accéléré sa disparition.

Les difficultés financières qui s’en sont suivies ont marqué le début d’une période sombre dans la vie de M. Jamal. Son premier mariage s’est terminé par un divorce en 1962 et il a été hospitalisé en 1963 après une apparente overdose.

The Awakening

Ahmad Jamal ne reprit les tournées et les enregistrements qu’en 1964, après avoir déménagé à New York pour une longue résidence au Village Gate.