Fishman a expliqué dans son livre que « Connie était très en avance sur son temps en ce qui concerne les rôles de genre, car elle ne se conformait en rien aux attentes de l’époque à ce sujet. Cela transparaît dans ses chansons, où des hommes sont parfois tués par une femme forte et résiliente, comme dans « Playboy of the Western World » ou « The Clover Saloon » ».
Au-delà de la question du genre, ce qui rend ses chansons si étonnantes, c’est qu’elles ont vu le jour à une époque où l’introspection et l’existentialisme étaient quasi absents de la musique folk américaine ; l’usage du « je » était même alors considéré comme une faute de goût en matière d’écriture.
Il suffit de songer au plus grand succès américain de 1952 — année de l’enregistrement de « Roving Woman » (la femme errante). Les paroles y sont d’une mièvrerie absolue, évoquant le « désir ardent de la précieuse flamme de l’amour » et s’interrogeant sur la direction que prendra la flèche de la roue du destin. Comparez cela au style conversationnel, complexe et tout en nuances, de Converse, où chaque geste est mûrement réfléchi : le niveau de sophistication est sans commune mesure.
Souffrant d’une dépression saisonnière, la musicienne a insufflé toute cette douleur à sa musique. Une autre particularité de Converse résidait, selon Fishman, dans « sa façon incroyable de reprendre des comptines enfantines ; elle utilisait cette forme naïve pour dissimuler une incursion plus complexe et malicieuse dans des thèmes propres au monde adulte ».
