Le premier film réalisé, co-produit, co-écrit et interprété par Don Cheadle, Miles Ahead, est centrée sur le célèbre trompettiste de jazz, Miles Davis. Certes, le film est basé sur la vie de Miles, mais il est loin d’être un biopic standard. Focalisé la plupart du temps sur les années 1970, « Miles Ahead » se déroule comme une session de jazz: à la fois dramatique, imprévisible et profondément émouvant.
Le film commence avec un cliché qui colle à la peau du Jazz : un toxicomane, Miles Davis, terré dans son appartement de Manhattan, hanté par les souvenirs de ses années d’or d’où jaillissent le visage des pionniers et de ses pairs, comme Dizzy, Bird, Coltrane, Monk, Mingus, Sonny Rollins… et son ex-épouse Frances Taylor (interprétée par Emayatzy Corinealdi).
