Il composa les partitions de Jacques Demy « Les Parapluies de Cherbourg » en 1964 et de « Les Demoiselles de Rochefort » en 1967, pour lesquelles Legrand avait été nominé aux Oscars.

Il a déménagé aux États-Unis dans les années 1960.

« C’était un réel risque de quitter la France et d’atterrir à Hollywood sans engagement réel », écrit-il dans son autobiographie parue en 2013, décrivant cette étape comme « une partie de la roulette russe ».

Cet éternel insatisfait était père de trois enfants, il a épousé sa troisième épouse, Macha Meril, en 2014.

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Sidney Usher