En tant que leader, Drummond a dirigé trois formations principales : Excursion, un quintette de musiciens de renom comprenant les instrumentistes à vent David Sanchez, Craig Handy et Joe Lovano, les pianistes Stephen Scott et Danilo Pérez, les batteurs Billy Hart et Marvin « Smitty » Smith, et le percussionniste sénégalais Mor Thiam ; The Quartet avec Hart, Scott et Handy ; et One To One avec le pianiste de la côte ouest américaine Bill Mays. Il a également co-dirigé The Drummonds, avec le batteur Billy Drummond et la pianiste Renee Rosnes.
Ray Drummond a commencé à enseigner en 1975 au département de musique du Monterey Peninsula College à Monterey, en Californie. Il a donné des master classes, des séminaires et des ateliers dans le monde entier, notamment au Stanford Jazz Workshop (à deux reprises en tant que musicien résident), à la Berklee School of Music, à l’Université Purdue, à l’Université du Nebraska/Lincoln, à l’Université du Massachusetts et à l’Académie de musique Sibelius d’Helsinki, en Finlande. Pendant des années, il a fait la navette entre son domicile de Teaneck et la baie de Monterey, où il était professeur adjoint de jazz, théorie et pratique à l’Université d’État de Californie.
Après le décès de Ray Drummond, le 1er novembre 2025 à l’âge de 78 ans, le bassiste Christian McBride a écrit sur sa page en ligne : « Si New York est véritablement le système nerveux central du jazz, alors il faut affirmer que Ray Drummond était l’une des fibres qui transmettaient des messages à ce milieu. Quand je suis arrivé à New York en 1989, il n’était pas rare de voir « Bulldog » enchaîner trois semaines de concerts au Bradley’s, suivies d’une semaine au Village Vanguard, puis d’une autre au Village Gate, et enfin de quelques soirées au Zinno’s… Franchement, c’était le premier bassiste que j’ai considéré comme omniprésent. Il m’a été d’une aide précieuse à mes débuts. Il était toujours très accueillant. Après ses concerts au Bradley’s, je restais avec lui et il m’expliquait les cordes, les accords, les gammes, etc. J’étais toujours impressionné de le voir jouer avec Barry Harris, John Hicks, Kirk Lightsey, Mulgrew Miller, Kenny Barron, Danny Moore, Benny Green, et tous les autres – je ne l’ai jamais vu buter sur les progressions d’accords d’un standard. Hormis, Ray Brown, Ray Drummond est le seul bassiste que j’ai vu jouer autant de standards (surtout des ballades) avec une telle aisance. »
