Son second Grammy est  « Directions in Music » paru en 2002. C’est un enregistrement live dans lequel Roy Hargrove est co-leader avec le pianiste Herbie Hancock et le saxophoniste ténor Michael Brecker (29 marsb 1949 – 13 janvier 2007). Cet album est devenu un des favoris des amateurs de jazz et des étudiants en musique qui rêvent d’un avenir pour l’innovation dans le domaine de l’acoustique et de la Musique évolutive.
Dans les années 2000, M. Hargrove a publié trois disques avec « RH Factor », un grand ensemble qui a construit son propre style à partir du groove issu du hip-hop électrifiés et du Funk « gras » des années 1970.
Malgré cet incessant changement de décor, le trompettiste a gardé à l’esprit ce qui a guidé ses premiers pas dans le monde de la Musique : une ferveur créative, tempérée par une cool-attitude -. On retrouve ce même état d’esprit au sein du « Roy Hargrove  Quintet», une configuration traditionnelle du Jazz, qu’il a maintenu pendant la majeure partie de sa carrière.

Dans ses derniers jours, harcelé par des problèmes de santé, M. Hargrove a fait partie intégrante des jam sessions à Smalls, à Greenwich Village. Lorsqu’il n’était pas en tournée, il passait plusieurs nuits par semaine dans ce sous-sol à plafond bas. Légèrement habillé il émergeait de temps à autre d’un coin de l’ombre pour faire exploser un solo enfumé et discret.
M. Hargrove laisse dans le deuil sa mère; sa femme, Aida; une fille, Kamala; et son frère, Brian.