À la fin de cette période, Roy Hargrove avait enregistré avec Sonny Rollins, « Here To People » et Shirley Horn dans le cadre d’un disque en hommage à Miles Davis. Il enregistra dans la foulée son premier album sous son nom, le très apprécié, «Diamond in the Rough».

A 21 ans Roy Hargrove était délà devenu le sujet de conversation de la ville. «Parmi les nouveaux venus, le nom que tout le monde mentionne est celui de Roy Hargrove», écrit le critique M. Piazza en 1990. «Son jeu incorpore un son large et riche, un peu comme celui du grand Clifford Brown. À peine sorti de l’adolescence, Hargrove est un mélange de timidité et de témérité, d’enthousiasme, d’insouciance et de sérieux. Sa musique est toute sa vie », a ajouté M. Piazza.
Explorations musicales

À la fin des années 1990, déjà établi comme une star du jazz « revivaliste », M. Hargrove s’allie au « Soulquarians », une confédération de musiciens issus du monde du hip-hop et de la néo-soul, dont Questlove, Erykah Badu, Common et D’Angelo. Pendant plusieurs années, le collectif s’est réuni de manière semi-régulière aux studios Electric Lady à Manhattan, enregistrant des albums désormais considérés comme des classiques du genre. On peut entendre les ornements sournois de la trompette de M. Hargrove, s’incrustant comme une flamme à basse intensité, sur des disques comme «Voodoo» de D’Angelo et «Mama’s Gun» de Mme Badu.


Même s’il a exploré un terrain musical en expansion constante, M. Hargrove n’a pas oublié les traditions du jazz. « Pour avoir une connaissance approfondie de tout ce qui se fait, il faut aller fouiner dans histoire », a-t-il confié à l’écrivain Tom Piazza en 1990, dans un article consacré aux « Jeunes Lions du Jazz». «J’essaie simplement d’étudier l’histoire, de l’apprendre, de la comprendre, pour pouvoir peut-être développer quelque chose qui n’a pas encore été fait», a-t-il ajouté.
En 1997, Roy Hargrove enregistre l’album «Habana», une rencontre électrisante, influencée par la rumba, entre des musiciens américains et cubains, unis sous la bannière du groupe « Crisol ». L’album, qui comprend des originaux de Hargrove et des compositions de musiciens de jazz du passé et du présent, lui a valu le premier de ses deux Grammy Awards.